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サンティアゴは建築のコントラストが際立つ都市です。ニューヨーク（Nueva York）通りのV字形の一画には、ルネッサンスの影響を受けた象徴的な建物が3つあります：サンティアゴ証券取引所、エディフィシオ・アリスティア（Edificio Ariztía）、エディフィシオ・エクス・オテル・ムンディアル（Edificio Ex Hotel Mundial）です。このエリアから車で17分ほど移動すると、国の商業ハブであるプロビデンシアに着きます。この地区にはグラントーレ・サンティアゴ（超高層タワー）があります。タワーの高さは300mで、現在南アメリカで最も高い建物です。

徒歩で市内を巡り、その歴史を満喫してください。サンティアゴ観光の始まりには、サンティアゴ創立の場所とも言えるサンタルシアの丘（Cerro Santa Lucía）で緑の庭園を散策するのがよいでしょう。パリ-ロンドン地区（Barrio Paris-Londres）では、市内で最も古い通りやその歴史的な建築の多くの例が見られます。

サンティアゴの主要な広場であるプラサ・デ・アルマスは、この都市がスペイン人によって1541年に設立された時に整地されました。現在はプレコロンビア芸術博物館そしてさまざまなカフェが入っており、地元住民がチェスをしたりハトに餌をあげに行く場所です。ストリートパフォーマーのためのプラットフォームともなっています。

美しい新古典主義の建物で、壮大な大統領宮殿であるラ・モネダは必見です。宮殿の複合施設には文化センター博物館があり、チリ、ラテンアメリカ、さらに国際的な工芸品を展示しています。

ベラヴィスタ地区（Barrio Bellavista）はこの街のボヘミアンな雰囲気の芸術地区です。ここにはノーベル賞受賞者パブロ・ネルーダの家があり、彼の人生と作品に関係する本や原稿が展示されています。国立科学技術博物館（Museo de Ciencias y Tecnología）はお子様と一緒に一日過ごすのに最適な場所です。博物館の体験型の展示やモデルが好奇心を刺激します。

ぶらっと出かけてサンティアゴの雰囲気を満喫するなら、ブラジル地区（Barrio Brasil）がお勧めのスポットです。美しい建物やシックなバーに惹かれて毎晩若者たちが集まります。伝統的なチリの屋台の軽食も楽しむことができ、地下鉄の駅もすぐ近くにあります。

週末になると多くの家族連れがオイギンス公園（Parque O’Higgins）へ向い、日陰でピクニックをしたり、博物館や工芸品の屋台を見たりして楽しんでいます。子ども用のジェットコースターやその他の乗り物があり、外輪船をレンタルできる湖もあります。

日曜日には、プラサ・デ・アルマスの他にも、森林公園（Parque Forestal）でストリートパフォーマーやエンターテイナーを見ることができます。この公園には多くのうねる小路があり、ジョギングや自転車を楽しむ人に人気があります。家族連れで公園に通う人も多く、「ドイツの噴水」という意味のフエンテ・アレマーナ（Fuente Alemana）の他にも、彫刻やアトラクションがいっぱいです。公園中で見かける露店では、古着や中古本、アンティーク家具などが売られています。

長い海岸線があることから、チリのほとんどの郷土料理で使われる人気の食材はやはりシーフードです。サンティアゴの至る所にある屋台、小さなカフェ、高級レストランでは、ご飯やサラダと一緒にムール貝、ハマグリ、ウニ、その他の海産物を味わうことができます。マチャス・ア・ラ・パルメサーナ（マチャ貝のパルメザンチーズ焼き）をぜひお試しください。

シーフードがお好きではない方も心配ありません。スペイン風の肉料理も種類がたくさんあります。チリ料理の至宝、エンパナーダ（香辛料で味付けした牛肉スライスと玉ねぎを詰めたショートクラストペストリー）は欠かせません。パステル・デ・チョクロ（牛肉とトウモロコシのキャセロール）も地元で人気の料理の1つです。さらに街の至る所で、シュラスコ（バーベキューで焼いたサーロインステーキ）を出しているレストランは多くあり、フライドポテトが添えられていたり、サンドイッチに挟んで食べれるレストランもあります。

サンティアゴのショッピング事情は、思わず財布の紐が緩んでしまうような魅力が満載です。ダウンタウン地区の屋台や市場ではお得な掘り出し物が見つかります。空調の付いたアメリカ式のモールを好まれるなら、それもこの地区にあります。

プラサ・デ・ラ・シウダダニア（Plaza de la Ciudadanía、市民広場）およびラスタリア地区（Barrio Lastarria）などに並ぶいくつかのお店では、アンティークや伝統工芸品を扱う店舗もあります。